在第二十一回里，湘云到贾府来作客，当晚便住在黛玉房中休息。第二天早晨，宝玉起床后没有先梳洗，就去看望两个妹妹。为了方便，他便在黛玉房里梳洗，而为他梳头的正是史湘云。通过两人的对话可以看出，湘云过去常帮宝玉梳头，不过随着年纪增长，她已学会避嫌，表兄妹之间也不再像以前那样亲密。 袭人赶来的时候，宝玉已经梳洗完毕，他心中自然明白事情经过，默默无言地回到了自己房间。正巧遇到前来寻找宝玉的宝钗（宝姑娘一大早梳洗后直接来找宝玉，而没有去黛玉屋看湘云，这样的频率也难怪晴雯要吐槽），宝钗开口问宝玉去了哪里，以及袭人如何回应。袭人回答道：“宝兄弟哪里还有在家的工夫！”
在袭人眼中，荣府的每一处都像是宝玉的家，而宝玉只不过离开了自己睡的房间，她便觉得他离家了。袭人以一种像妻子责怪丈夫离家未归的口吻说话。平素话少又自称嘴笨的袭人，此刻破天荒地向宝钗讲了一番道理：“姊妹们和气，也有个分寸礼节，也没个黑家白日闹的！凭人怎么劝，都是耳旁风。”这番话让宝钗很是欣赏，也因此主动与袭人攀谈，为两人日后的联盟奠定了基础。 当天宝玉回来后，袭人采取了冷落策略。宝玉一开口，袭人便用冷语回击：“只是从今以后别再进这屋子了。横竖有人服侍你，再别来支使我。我仍旧去服侍老太太。”说完，她便在炕上闭眼休息。一个丫头竟敢命令少爷不许进屋，这种越礼之举完全是出于被宠惯后的娇态。脂评中称其“醋妒妍憨假态”，正是如此表现得淋漓尽致。 袭人生气，并不是因为宝玉与姐妹们打闹失了礼节，而是因为心生醋意和嫉妒。宝玉自小在女儿堆中成长，连远在姑苏的黛玉都略有所闻，而袭人跟随宝玉多年，自然明白其中缘由。袭人的吃醋源于帮宝玉梳洗的是两位表妹，她担心二人可能与宝玉产生感情，因此心生不快。 回想第五回，宝玉神游太虚幻境醒来后，曾与袭人秘密尝试梦中警幻仙子教的事，宝玉从此对袭人有别于其他人。根据晴雯等人的揶揄，可知宝玉与袭人不仅仅尝试过一次，背地里或夜晚也有亲密举动。因此，第十九回中袭人回家吃年茶，宝玉便驱马赶往花家，俨然如同一对小夫妻，难舍难分。 宝玉对袭人依赖，沉迷温柔乡，享受袭人母爱般的关怀。袭人则有意将宝玉宠成“巨婴”，在学业上多次劝导，在社交与情感上严加干涉，把宝玉视为珍宝。然而，宝玉终究有自己的独立意识，哪怕曾与袭人约法三章，第二天依然按照自己的意愿行事。但袭人自作多情，以为宝玉的一切举动都是出于对她的依赖和爱意。 袭人误以为宝玉对自己完全顺从，当她听到宝玉向黛玉倾诉心声时，心中震惊，原以为宝玉的顺从源于爱意，没想到林黛玉才是宝玉心中的命定之人。袭人的嫉妒随之加剧，甚至萌生阻断两人缘分的念头。不久宝玉被责打，袭人抓住机会向王夫人建言，表面冠冕堂皇，实则阻止宝玉与黛玉接近，她的行为可谓“贼喊捉贼”。 不仅如此，袭人对其他丫头的醋意也不少。例如晴雯为宝玉补雀金裘，袭人回后还念叨许久，语气中带着酸意；芳官与宝玉有小互动，袭人便在宝玉生日会后责问芳官喝醉为何不找地方躺下；四儿与宝玉的玩笑话，也都被袭人留意并向王夫人汇报。 袭人如同一朵小心翼翼的花，在大观园里步步为营。谁若触及她的利益、阻碍她的“争荣夸耀”，下场都不会好。袭人用尽心机一生，最终却与优伶蒋玉菡苟且终身，这种结局可谓极大的讽刺。
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